Att skapa ett kemiskt huvud

År 2003 publicerade de amerikanska kemisterna Chanteau och Tour en artikel i Journal of Organic Chemistry, där syntesen för ett gäng antropomorfa (människoliknande) organiska molekyler presenterades, med det främsta syftet att demonstrera styrkan i modern organisk syntes.

En av molekylerna fick benämningen NanoKid och hade följande struktur:

I artikeln finns bland annat följande reaktionssteg beskrivet, som visar hur NanoKids huvud åstadkoms genom att behandla en aldehyd med en diol:

1. NanoKids huvud är ett exempel på en acetal. Vad menas med det? Hur brukar acetaler syntetiseras?

2. Förkortningen p-TsOH står för para-toluensulfonsyra (rita gärna en strukturformel utifrån detta namn!). Vid reaktionen fungerar p-TsOH som katalysator. På vilket sätt? Vad händer om man glömmer tillsätta p-TsOH?

3. Vad är mekanismen för bildandet av huvudet? (Förkorta molekylen på något vis för att spara tid.) Använd gärna ord som nukleofil, elektrofil, HOMO, LUMO, syra, bas etc. för att beskriva mekanismen.

4. Att toluen (rita gärna strukturformel!) används som lösningsmedel är ingen slump, utan beror bland annat på den låga densiteten som gör det möjligt att ta bort vatten (googla på ”Dean-Stark apparatus” om du är nyfiken!). Varför är det viktigt att ta bort vatten från reaktionsblandningen? Vad hade konsekvensen blivit om man lät vattnet vara kvar i reaktionsblandningen?

5. Utnyttja det du kan om jämviktsreaktioner för att diskutera hur man bör gå tillväga för att få bort huvudet (kemisk halshuggning?) och återfå startaldehyden.


Artikeln skriven av Oskar Henriksson. Lämna feedback / ställ en fråga.
Publicerad 5 juli 2018. Senast uppdaterad 5 juli 2018.

Kommentarer inaktiverade.