En ester bildas om man låter en karboxylsyra reagera med en alkohol. Många estrar avger väldoftande ångor vid rumstemperatur, och de förekommer naturligt i bland annat frukter. Estrar är även vanlig tillsats som livsmedelsproducenter använder för att få godis att smaka fruktigt.
Så här går det till när etanol reagerar med smörsyra och bildar etylbutanoat (som luktar ananas):
Den inrutade delen i strukturformeln är den grupp av atomer som kännetecknar en ester (och därmed finns i alla estrar). Den kallas esterbrygga eftersom den fungerar som en ”brygga” mellan alkoholdelen (blå) och syradelen (röd).
Esterbildning kräver katalysator
Reaktionen mellan alkoholen och karboxylsyran är vanligtvis så långsam att man måste använda en katalysator (alltså ett ämne som ökar reaktionshastigheten utan att själv förbrukas) för att reaktionen ska bli märkbar. Vid framställning på laboratorium används vanligen en stark syra (ofta svavelsyra) till detta. Man brukar också tillföra värme för att höja reaktionshastigheten.
När växter tillverkar sina estrar till frukter och liknande kan förstås en kraftigt frätande syra inte användas. I stället används speciella enzymer, en slags proteiner som levande organismer använder för att katalysera reaktioner som annars hade varit för långsamma.
Fetter är också estrar
Också de flervärda alkoholerna kan bilda estrar. Särskilt intressanta är de estrar som bildas av propantriol (glycerol) samt tre valfria, långa karboxylsyror. Det som då bildas är ett fett.
De långa karboxylsyrorna kallas fettsyror och kan vara antingen mättade (utan dubbelbindningar) eller omättade (med dubbelbindningar). Mättade fettsyror är vanligare i fetter som kommer från djurprodukter, medan omättade fettsyror är vanligare i fetter som kommer från växter. Molekylmodellen till höger föreställer ett mättat fett, där alla fettsyrorna består av en 13 kolatomer lång, ogrenad kolkedja.
Nitroglycerin
En ester kan också bildas av en oorganisk syra i stället för en karboxylsyra. Ett exempel på en sådan ester är glyceryltrinitrat, eller nitroglycerin som estern ofta kallas. Den bildas precis som fetter av propantriol, men i stället för karboxylsyror reagerar varje propantriolmolekyl med tre salpetersyramolekyler.
Nitroglycerin är en tjockflytande vätska som mycket lätt exploderar vid höga temperaturer eller vid stötar. Lätt förenklat kan man säga att det beror på att molekylerna innehåller en hel del kol och syre, som gärna vill gå ihop och bilda koldioxid, och en hel del kväve, som gärna vill gå ihop och bilda kvävgasmolekyler med starka trippelbindningar. När detta händer frigörs stora mängder energi, samtidigt som gaserna som bildas expanderar, och vi får en explosion.
Att nitroglycerin är så pass explosivt gör det mycket farlig att hantera. Samtidigt är det billigt att framställa, och sprängämnen på många håll i samhället, t.ex. för att bygga tunnlar. En viktig upptäckt var därför dynamiten, som uppfanns på 1800-talet av den svenske uppfinnaren Alfred Nobel, och som går ut på att nitroglycerinet blandas med andra ämnen på ett sätt som gör det mer stabilt.
En av författarens personliga favoritestrar är etylmetanoat (även kallad etylformiat), som dels är en viktig komponent i doften av hallon och dels är en av alla de molekyler som forskare tror finns i stoftmolnet i mitten av vår galax. Den kan framställas genom att låta etanol och metansyra reagera i närvaro av en stark syra.
(a) Rita en reaktionsformel med strukturformler för bildandet av etylmetanoat (i stil med den vi visade för etylbutanoat i början av artikeln).
(b) Ange en summaformel för etylmetanoat.
(a) Reaktionsformeln ser ut så här:
Den blåmarkerade molekylen till vänster är etanol, medan den rödmarkerade molekylen är metansyra. Vätet och OH-gruppen som spjälkas av och bildar vatten är markerat med svart.
(b) Vi räknar efter, och ser att vi har tre kolatomer, sex väteatomer och två syreatomer. Summaformeln blir därför C3H6O2.
Fetter är viktig del av vår kost, både för att de är en bra källa till energi, och för att våra kroppar behöver vissa fettsyror som vi inte själva kan framställa. Ur ett hälsoperspektiv är det stor skillnad på olika fetter. De nyttigaste fetterna är de som innehåller omättade fettsyror, och allra helst fleromättade fettsyror (vilket betyder att kolkedjorna innehåller mer än en dubbelbindning).
(a) En viktig typ av fleromättade fettsyror är de som kallas för omega-3-fettsyror. Vad kommer benämningen ”omega-3” ifrån, och vad har det med dubbelbindningar att göra? Kolla upp! (Exempelvis på Wikipedia.)
(b) Öppna kylskåpet och undersök näringsdeklarationen på olika matvaror du har hemma. Hur stor andel fett innehåller de? Kan du även utläsa hur stor andel mättat respektive omättat fett varorna innehåller?
(c) Prova även att söka på några olika livsmedel i Livsmedelsverkets databas, och jämför deras innehåll av mättat respektive omättat fett. Förslag på fettrika livsmedel att söka på: olivolja, rapsolja, kokosfett, avokado, hasselnötter, havregrädde, jordnötssmör, choklad…
(d) Kolla runt lite på Livsmedelsverkets hemsida. Vad säger de om mättade och omättade fetter ur ett hälsoperspektiv?
(e) Googla på mättat och omättat fett kombinerat med olika ord relaterade till hälsa (t.ex. ”nyttigt”, ”övervikt”, ”diet”). Vilka är de första träffarna du får fram? Läs några av sidorna du hittar och sammanfatta vad de säger. Kan du hitta något som helt eller delvis motsäger Livsmedelsverkets information?
(f) I den här uppgiften har du använt flera olika typer av källor till kemisk information. Diskutera hur mycket vi kan lita på dem, och hur man ska tänka i vardagen när man vill ha reda på något som handlar om matkemi.