Namngivning och isomeri

I den mer avancerade organiska kemin för gymnasiet ska vi gå igenom hur man namnger föreningar, strukturisomeri samt stereoisomeri.

Informationen på denna sida är avsedd för "Kemi B".

 

Substituentbegreppet

En substituent är då man har ersatt ett väte på stamkolkedjan med någonting annat. Det kan vara en annan kolkedja, eller så kan det vara någonting annat, såsom exempelvis en halogen.

När vi pratar om att ersätta ett väte med en kolkedja så finns det ett speciellt namn för dem, man lägger till -yl på slutet.

 

Den röda biten är substituenten på stamkolkedjan (som är en pentan) så har vi ersatt ett väte på det tredje kolet med en kolkedja som är ett kol långt. Det kallas för en metylgrupp.

Samma sak gäller för större substituenter, etyl, propyl, butyl, osv.

 

 

Namngivning

När man namnger en organisk förening gör man det på följande sätt:

Prefix Stam Suffix

Prefix är alla substituenter som finns på stamkolkedjan

Stam är den längsta kolkedjan som innehåller den viktigaste funktionella gruppen.

Suffix bestäms beroende på vad den viktigaste funktionella gruppen är och var de sitter på kolkedjan.

Prefix Stam Suffix

2-metylpentan-1-ol

 

Stam

Vi börjar lite lätt med hur man numrerar kolen på kolkedjorna. Målet är att hitta den längsta kolkedjan som ger det minsta numeriska värdet på substituenterna.

 

Om vi observerar nedanstående förening:

 

Vi ser att den längsta kolkedjan vi kan hitta är 7 kol lång, och det spelar ingen roll om vi räknar såhär:

eller såhär:

 

Vi får samma längd på dem ändå.

7 kol lång stam. Det betyder att stammen är hept. Nu går vi över till att bestämma hur vi namnger substituenterna.

Prefix

På det andra kolet sitter det en metylgrupp. 

På det femte kolet sitter det också en metylgrupp.

Om vi hade räknat från andra hållet hade det varit tredje respektive sjätte kolet, och då hade de numeriska värdena på substituenterna varit högre.

Då så, metylgrupper på 2:a och 5:e kolet. Eftersom vi har två stycken får vi ta till ett sätt att säga att de är två, vi måste använda di.

2,5-dimetyl

Detta är då alla våra substituenter, och bygger alltså prefixet i namngivningen.

Suffixet här är den viktigaste funktionella gruppen, och det är att det är en alkan, alltså -an som suffix.

Prefix Stam Suffix

2,5-dimetylheptan 

Detta är det kompletta namnet på föreningen:

 

I fall vi har flera olika sorters substituenter så placeras de i bokstavsordning

2-etyl-1-klor-3-metylheptan

 

Suffix

Samma sak som med prefixen gäller för suffixen. Om vi exempelvis hade haft två alkoholgrupper på ovanstående förening på första och sista kolet hade suffixet sett ut såhär:

1,7-diol

och hela föreningen hade hetat:

Prefix Stam Suffix

2,5-dimetylhept-1,7-diol 

Viktigt att veta är att det bara finns ett suffix per förening. Det är den viktigaste funktionella gruppen och innehåller inte flera sorter av saker, såsom prefixet kan göra.

 

De namn vi har för att uttrycka att vi har fler av substituent eller viktigaste funktionella grupp är som följer:

2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa

 

Som ytterligare ett exempel tar vi en alken:

Här är inte metylsubstituent den viktigaste funktionella gruppen, utan alkengruppen är. Dubbelbindingen måste med andra ord ingå i stamkolkedjan och bli tilldelad ett så lågt nummer som möjligt, vi ska med andra ord börja räkna från höger i bilden.

 

Då börjar vi med prefixet, alltså substituenterna:

4-metyl

Stamkolkedjan:

pent (pga 5 kol)

suffix:

2-en (man räknar från kolet där dubbelbindingen börjar)

Prefix Stam Suffix

4-metylpent-2-en

 

Om det i stället för en metylgrupp hade suttit exempelvis ett klor, så hade föreningen hetat:

4-klorpent-2-en

 

Strukturisomeri

Strukurisomerer är föreningar som har samma summaformel, men olika uppbyggnad på sin struktur. Som ett exempel kan vi ta butan:

Denna kedjan är rak och ogrenad. (n-butan)

Och här har vi den grenade kedjan. (isobutan)

 

Butan har alltså två strukturisomerer. Olika struktur men samma summaformel på \( C_4H_{10}\)

De mindre grenade kolkedjorna har en högre kok- och smältpunkt, så isobutan kokar vid lägre temperatur än vad n-butan gör pga att de svaga Van der Waalsbindingarna inte kan samverka bra på grenade kedjor där inte hela föreningen kan ligga emot en annan.

 

Stereoisomeri

Denna bit av kemin är ganska svår att förklara utan att visa det med hjälp av en molekylsats. Om du har ett kol i mitten, och låter det binda till 4 olika atomer eller substituenter så kommer det att finnas två olika sätt denna ser ut på. Om du byter plats på två av substituenterna på den ena formen kommer den att övergå till den andra formen. De olika formerna kan inte överlappa varandra, och de böjer av ljus på olika sätt. 

Om en molekyl har ett kol som binder till 4 olika substituenter så finns det två optiskt aktiva former av ämnet, och dessa två är spegelbildsisomerer av varandra.

2?H+ + 2?e? <=> H2(g)

Artikeln skriven av Matias Ekstrand. Lämna feedback / ställ en fråga.
Publicerad 15 april 2009. Senast uppdaterad 15 november 2014.

Comments are closed