Aminosyrors sidokedjor

Alla aminosyror har olika sidokedjor. Hur sidokedjan är uppbyggd ger olika egenskaper åt aminosyran som sådan, men även åt den peptid eller protein som aminosyran bygger upp. I denna artikel kommer vi att gå igenom de 20 α-aminosyror som är närvarande i människan.

Man kan klassa in de olika sidokedjorna i fyra översiktliga grupper:

Opolära sidokedjor

Opolära sidokedjor består främst av kolkedjor som inte vill interagera med vatten, utan istället undviker det. I vissa fall kan sidokedjan innehålla grupper som i vanliga fall är polära, men utklassas av övriga sidokedjans storlek.

Exempel på två opolära aminosyror: fenylalanin, och metionin. Trots att metionin innehåller en svavelgrupp som är polär, så är resten av sidokedjan opolär. Svavlet är dessutom bundet på samma sätt som en eter, vilket gör att det är mindre polärt än om det hade fått binda till ett väte.

Exempel på aminosyror med opolära sidokedjor: fenylalanin, och metionin.

Från exemplet ovan: Trots att metionin innehåller en svavelgrupp som man vanligtvis tänker är polär så är resten av sidokedjan opolär. Svavlet är dessutom bundet på samma sätt som en eter (en så kallad tioeter), vilket gör att det är mindre polärt än om det hade fått binda till ett väte.

Polära neutrala sidokedjor

Polära neutrala sidokedjor innehåller atomgrupper som är väldigt elektronegativa, såsom hydroxi-grupper (-OH) eller tiolgrupper (-SH). Detta resulterar det i att sidokedjan blir polär, men inte laddad (neutral), och de interagerar gärna med vatten.

Två exempel på polära neutrala sidokedjor: Cystein, och glutamin.

Exempel på aminosyror med polära neutrala sidokedjor: cystein, och glutamin.

I exemplet ovan ses cystein, vilket innehåller en tiolgrupp, vilken är besläktad med en hydroxigrupp, vilken är polär. Vad gäller glutamin hade man lätt kunnat missta sig och tro att den har en basisk eller sur sidokedja, men så är inte fallet. Amidgrupper (C(=O)-NH2) är varken sura eller basiska.

Polära sura sidokedjor

Polära sura sidokedjor innehåller en sur karboxylgrupp. Sidokedjan är negativt laddad vid neutralt pH, då den har gett ifrån sig en proton.

Ett exempel på en aminosyra med en polär sur sidokedja: glutaminsyra.

Ett exempel på en aminosyra med en polär sur sidokedja: glutaminsyra.

Polära basiska sidokedjor

Polära basiska sidokedjor innehåller någon form av basisk grupp, som exempelvis en aminogrupp. Vid neutralt pH är sidokedjan positivt laddad då den har tagit upp en proton.

Två aminosyror med polära basiska sidokedjor: Arginin och lysin.

Exempel på två aminosyror med polära basiska sidokedjor: arginin och lysin.

I exemplet ovan ses arginin och lysin. Lysin innehåller en aminogrupp, inte helt olik den som binder till centralkolet. Således är det lätt att identifiera den som en basisk sidokedja. Arginin är lite omständigare att identifiera om den har en basisk sidokedja. För att identifiera polära basiska sidokedjor kan du ha som tumregel att där man har ensamma aminogrupper (-NH2), samt strukturer där två eller flera kväven binder till samma kolatom, så kommer sidokedjan att vara basisk.

Tabell över de 20 α-aminosyrorna

En bild över de 20 α-aminosyror som används för proteinsyntes. Klicka på bilden för att förstora den.

Tumregler för att identifiera sidokedjornas klassificering

  • Karboxylgrupp -> polär sur sidokedja.
  • Aminogrupp som bara binder ett kol (-NH2) -> polär basisk sidokedja.
  • Flera kväven som binder till samma kolatom -> polär basisk sidokedja.
    (denna tumregel är inte allmängiltig, utan fungerar bara i detta sammanhang)
  • Innehåller -OH eller -SH-grupp -> polär neutral sidokedja.
  • Innehåller amidgrupp (C(=O)-NH2) -> polär neutral sidokedja.
  • Alla övriga -> opolära sidokedjor.

Med tumreglerna ovan kan du identifiera vilken typ av sidokedja en viss aminosyra har.

Några undantag

Tyrosin har en sidokedja som ibland klassas som polär, och ibland som opolär.

Tyrosin har en sidokedja som ibland klassas som polär, och ibland som opolär.

Ett undantag som är värt att nämna är tyrosin. Tyrosins sidokedja klassas intressant nog både som hydrofob och hydrofil. Beroende på vilket läromedel du använder kan dess klassificering variera.

Det finns en 21:a α-aminosyra som används i proteinsyntesen, och det är selenocystein, vilket ser ut som cystein där det svavlet är bytt mot selen. Selenocystein kodas inte för på samma sätt som andra α-aminosyror vid proteinsyntesen, vilket är en anledning till att den ofta inte nämns.

Övningsuppgifter

Övningsuppgift 1LedtrådSvar
Vilka funktionella grupper innehåller en aminosyra?
Tänk på att det finns flera olika typer av aminosyror.
Alla aminosyror innehåller en aminogrupp, och en karboxylgrupp.

Beroende på vilken specifik aminosyra det handlar om kan de också innehålla polära, opolära, sura eller basiska grupper.

Övningsuppgift 2Svar a)Svar b)
I följande två aminosyror, klassificera sidokedjorna med hjälp av tumreglerna presenterade i artikeln. Tjuvkika inte på tabellen med aminosyror.

a) 1 b) 2

1

Vi kollar på listan med tumregler och konstaterar att sidokedjan innehåller en -SH-grupp (tiolgrupp). SH-grupper påminner om OH-grupper, vilka är polära. Aminosyran har därmed en polär neutral sidokedja.

2

Vi kollar på listan med tumregler och konstaterar att sidokedjan innehåller en karboxylgrupp. Karbolxylgrupper är sura, så aminosyran har därmed en polär sur sidokedja.

Övningsuppgift 3Svar a)Svar b)
I följande två aminosyror, klassificera sidokedjorna med hjälp av tumreglerna presenterade i artikeln.

a) 3 b) 4

3

Vi kollar på listan med tumregler och konstaterar att sidokedjan innehåller en aminogrupp (-NH2). Aminogrupper är både polära, och basiska. Aminosyran har därmed en polär basisk sidokedja.

4

Sidokejdan fyller inga av kraven på listan över tumregler. En ensam svavelatom mitt i en större kolstruktur bidrar inte så mycket till polariteten hos molekylen. Speciellt inte då den inte binder några väten (dvs kan inte skapa vätebindningar). Aminosyran har därmed en opolär sidokedja.

Övningsuppgift 4Svar a)Svar b)
I följande två aminosyror, klassificera sidokedjorna med hjälp av tumreglerna presenterade i artikeln.

a) 5 b) 6

5

Sidokejdan fyller inga av kraven på listan över tumregler. Fenylgrupper (substituent som består av en bensenring) klassas generellt som opolära. Aminosyran har därmed en opolär sidokedja.

6

Sidokejdan innehåller en amidgrupp (C(=O)-NH2). Amidgrupper är varken sura eller basiska, men däremot polära. Aminosyran har alltså en polär neutral sidokedja.

Övningsuppgift 5 (medlemsuppgift)
Här finns en resonemangsuppgift om aminosyrors sidokedjor som visas för dig med ett studentkonto eller skolkonto.

Artikeln skriven av Matias Ekstrand. Lämna feedback / ställ en fråga.
Publicerad 21 juni 2016. Senast uppdaterad 4 februari 2017.

Comments are closed