Aminosyrors kiralitet

Aminosyror innehåller kirala kolatomer. En kolatom är kiral om den binder till fyra icke-identiska grupper. Detta sker vid den centrala kolatomen i aminosyran. Den centrala kolatomen binder till (1) en aminogrupp, (2) en karboxylgrupp, (3) en variabel grupp, samt ett väte (4). I och med att kolet binder till fyra olika grupper uppvisar kolet optisk isomeri. Beroende på sidokedjans struktur kan aminosyran innehålla flera kirala kolatomer än centralkolet.

3D-bild på alanin. Centralkolet binder till fyra olika grupper, och är därför kiralt.

3D-bild på L-alanin. Centralkolet binder till fyra olika grupper, och är därför kiralt. Strukturen är representativ för L-α-aminosyror i allmänhet.

L- och D-isomeri

Aminosyror delas in i två huvudsakliga enantiomerer; L och D. L kommer ifrån latinets laevus (till vänster), och D kommer ifrån dexter (till höger).

Det är i princip bara L-isomeren av aminosyror som används i levande organismer (några undantag existerar). L och D-isomerin är en typ av namngivning som är specifik för biokemin när man jobbar med kolhydrater och aminosyror. Det debatteras faktiskt om att systemet inte borde användas. Vi kommer inte att gå in närmare på hur L/D isomerer definieras (du kan läsa mer här och här om du är intresserad). Värt att veta är dock att:

  • Biokemins L-konfiguration för aminosyran som helhet oftast är samma sak som S-konfiguration för centralkolet.
  • Biokemins D-konfiguration för aminosyran som helhet oftast är samma sak som R-konfiguration för centralkolet.

R och S-konfigurationen på centralkolet kan bestämmas med CIP-prioritering. Alla aminosyror har S-konfiguration förutom cystein (R-konfiguration), och glycin (akiral, dvs har inga kirala kolatomer).

Någonstans i den tidiga utvecklingen av livet har cellens system blivit specifika för L-konfigurationen på aminosyrorna. En aminosyra med D-konfiguration känns inte igen av våra enzymer, vilket gör att endast L-aminosyror används för att bygga upp peptider och proteiner.

Glycin är en akiral aminosyra, dvs den innehåller inga kirala kolatomer.

Det finns en aminosyra som inte innehåller några kirala kolatomer alls, och det är glycin, där sidokedjan består av ett H. Centralkolet binder då två identiska väteatomer, och är därmed inte kiralt.

Övningsuppgifter

Övningsuppgift 1Svar a)Svar b)

I följande två aminosyror, märk ut alla kirala kolatomer (kolatomer som binder till fyra olika grupper/substituenter).

a) övningsuppgift kiralitet 1b) övningsuppgift kiralitet 2

övningsuppgift kiralitet 1 svar

Endast den centrala kolatomen är kiral. Kolatomen precis under den binder till två (icke utritade) väten, samt två olika grupper, vilket inte är tillräckligt för att den ska vara kiral.

övningsuppgift kiralitet 2 svar

Endast den centrala kolatomen är kiral. Kolatomen näst längst ned binder till två identiska metylgrupper (-CH3), och är därmed inte kiral.

Övningsuppgift 2Svar a)Svar b)

Märk ut alla kirala kolatomer i följande två aminosyror:

a)övningsuppgift kiralitet 3 b) övningsuppgift kiralitet 4

övningsuppgift kiralitet 3

Den centrala kolatomen binder till två identiska väten, vilket gör att den inte är kiral.

övningsuppgift kiralitet 4 svar

Det finns två kirala kolatomer i denna aminosyra. Den centrala kolatomen, samt atomen precis nedanför den. Den kirala kolatomen i sidokedjan binder till fyra unika grupper: centralkolet, en metylgrupp (-CH3), en etylgrupp (-CH2-CH3), samt ett icke utritat väte (H).

Övningsuppgift 3 🔒

Här finns en övningsgsuppgift om aminosyrors kiralitet som visas för dig med ett studentkonto eller skolkonto.


Artikeln skriven av Matias Ekstrand. Lämna feedback / ställ en fråga.
Publicerad 21 juni 2016. Senast uppdaterad 10 november 2017.

Kommentarer är stängda