Estrar

Senast uppdaterad söndag, 24 juli 2011 13:07

En karboxylsyra kan reagera med en alkohol och bilda en så kallad ester. De flesta estrar avger starkt doftande ångor vid rumstemperatur och luktar ofta riktigt gott. De förekommer flitigt i frukter (och produkter som ska smaka som frukter).

Så här går det till när etanol reagerar med smörsyra och bildar etylbutanoat (som luktar ananas):
esterreaktion

Den inrutade delen i strukturformeln är den grupp av atomer som kännetecknar en ester (och därmed finns i alla estrar). Den kallas esterbrygga eftersom den fungerar som en ”brygga” mellan alkoholdelen (blå) och syradelen (röd).

Reaktionen mellan alkoholen och karboxylsyran är vanligtvis så långsam att man måste använda en katalysator för att det ska bildas någon större mängd ester. Vid framställning på laboratorium används vanligen en stark syra (ofta svavelsyra) till detta. Man brukar också tillföra värme för att öka utbytet av estern.

När växter tillverkar sina estrar till frukter och liknande kan förstås en kraftigt frätande syra inte användas eftersom det hade kunnat skada växten eller göra frukterna oätliga. I stället används speciella enzymer, en slags proteiner som levande organismer använder för att katalysera annars för långsamma reaktioner.

 

Fetter är också estrar

Också de flervärda alkoholerna kan bilda estrar. Särskilt intressanta är de estrar som bildas av propantriol (glycerol) samt tre valfria, långa karboxylsyror. Det som då bildas är ett fett.

De långa karboxylsyrorna kallas fettsyror och kan vara antingen mättade (utan dubbelbindningar) eller omättade (med dubbelbindningar). Det är fettsyrorna som avgör om hela fettet blir mättat eller omättat som helhet, vilket är avgörande för hur nyttigt eller onyttigt fettet är.

 

Nitroglycerin – en lite annorlunda ester

En ester kan också bildas av en oorganisk syra i stället för en karboxylsyra. Ett exempel på en sådan ester är glyceryltrinitrat, eller nitroglycerin som estern ofta kallas. Den bilas precis som fetter av propantriol, men i stället för karboxylsyror reagerar varje propantriolmolekyl med tre salpetersyramolekyler.

Nitroglycerin är en tjockflytande vätska som mycket lätt exploderar vid höga temperaturer eller vid stötar. Kemikalien är därför mycket svår och farlig att hantera i ren form. Samtidigt lämpar den sig ytterst väl som sprängämne, vilket gjorde att den svenske uppfinnaren Alfred Nobels upptäckt av dynamiten – ett sätt att göra nitroglycerinet mer hanterbart – blev en succé.